Антимикробная эффективность бензилалканоилдисульфидов в составе масла М-11 | Статья в журнале «Молодой ученый»

Авторы: ,

Рубрика: Химия

Опубликовано в Молодой учёный №17 (76) октябрь-2 2014 г.

Дата публикации: 20.10.2014

Статья просмотрена: 69 раз

Библиографическое описание:

Алиев Ф. Ю., Азизова С. М. Антимикробная эффективность бензилалканоилдисульфидов в составе масла М-11 // Молодой ученый. — 2014. — №17. — С. 22-25. — URL https://moluch.ru/archive/76/13054/ (дата обращения: 16.12.2018).

Ключевые слова:смазочные масла, эффективные присадки, качества масел, микроорганизмы, антимикробные свойства.

Ускорение научно-технического прогресса в различных отраслях промышленности сопровождается условий эксплуатации современных машин и механизмов, что в свою очередь, выдвигает все более жесткие требования к смазочным маслам. При создании смазочных материалов, удовлетворяющих этим требованиям и обеспечивающих высокие эксплуатационно-технологические свойства с учетом норм допустимой токсичности и экологической безопасности, возникает необходимость разработки новых эффективных присадок. Эти присадки не должны отрицательно влиять на физико-химические и эксплуатационные свойства масел [1]. Проблема повышения качества масел и создание высокоэффективных присадок к ним, является одной из актуальных проблем нефтехимии [2,3,4].

Одним из условий эффективного использования смазочных материалов является устойчивость их к воздействию микроорганизмов [1]. Обзор научных публикаций, а также многочисленные исследования, проведенные нами, показали, что смазочные материалы всех видов при хранении и эксплуатации в неблагоприятных условиях (повышенных температурах и влажности) поражаются микроорганизмами. Используя углеводороды масел в качестве источника углерода, микроорганизмы изменяют состав масел, в результате чего увеличивается кислотность, усиливается коррозионная агрессивность [5,6].

Для предупреждения поражения смазочных масла микроорганизмами перспективным методом является введение в состав нефтепродуктов химических соединений, обладающих антимикробным свойствам.

С целью расширения ассортимента эффективных антимикробных присадок к смазочным материалам, а также изучения взаимосвязи их эффективности со структурой проводятся работу по синтезу и исследованию новых органических соединений, в ведение которых в состав смазочных масел может улучшить их некоторые функциональные свойства и предохранить от повреждающего влияния микроорганизмов.

В этом аспекте определенный интерес представляет синтез и исследование антимикробных свойств некоторых несимметричных ароматических дисульфидов — бензилалканоилдисулфидов.

Экспериментальная часть

При синтезе бензилалканоилдисульфидов [7] в колбу помещают 100 мл изопропилового спирта и 0.15 моль едкого кали при 600С и перемешивают до полного растворения. К полученному раствору по каплям добавляют 0.15 моль бензилмеркаптана и перемешивают 1 час при температуре 60–700С. Смесь охлаждают до комнатной температуры и порциями добавляют 0.15 моль мелкораздробленной серы, нагревают до температуры 60–700С и перемешивают 4 часа. Затем к смеси при комнатной температуре по каплям добавляют 0.15 моль хлор-ангидрида карбоновой кислоты и перемешивают 2 часа. Реакционную массу подкисляют соляной кислотой, растворяют в бензоле, промывают водой, сушат и после отгонки бензола основной продукт подвергают разгонке под вакуумом.

RSK + S + ClC(O)R' → RSSC(O)R'

где R–C6H5CH2;

R'– CH3, C2H5, C3H7, C4H9, C5H11, C9H19, C11H23.

Константы синтезированных соединений приведены в табл. 1.

Таблица 1

Показатели бензилалканоилдисульфидов (RSSC(O)R')

№ пп

Соединение

Выход, %

Т.кип (С/0,2 мм рт.ст.) или Т.пл. (0С)

MRD

Элементный состав

найдено

вычислено

найдено

вычислено

C

H

S

C

H

S

1

C6H5CH2SSC(O)CH3

48,6

83–85

1,5787

1,2240

50,81

50,91

54,49

5,01

32,67

54,51

5,08

32,34

2

C6H5CH2SSC(O)C2H5

44,5

95–97

1,5676

1,1367

60,22

60,63

55,83

6,07

31,00

56,57

5,70

30,20

3

C6H5CH2SS C(O)C3H7

50,1

118–120

1,5460

1,0935

65,57

65,25

56,16

5,78

29,06

58,36

6,24

28,33

4

C6H5CH2SS C(O)C4H9

43,7

126–128

1,5306

1,0613

70,05

69,87

60,46

5,97

26,32

59,96

6,71

26,68

5

C6H5CH2SSC(O)C5H11

48,6

132–134

1,5228

1,0362

75,02

74,43

60,95

6,84

26,04

61,37

7,13

25,21

6

C6H5CH2SSC(O)C7H15

49,2

141–142

1,5112

1,0030

83,89

83,65

63,06

7,27

23,14

63,78

7,85

22,70

7

C6H5CH2SSC(O)C9H19

44,2

96–97

-

-

-

-

64,82

9,01

21,15

65,76

8,44

20,65

8

C6H5CH2SSC(O)C11H23

46,4

-

-

-

-

-

67,10

9,46

18,52

67,40

8,94

18,94

Строение синтезированных соединений подтверждено методами ИК– и ПМР– спектроскопии.

ИК-спектры записывались в микрослое на спектрометре UR-20 в интервале 400–4000 см-1.

ПМР-спектры синтезированных соединений регистрировались на спектрометре Т-60 фирмы «Varian» c рабочей частотой 60 мгц в растворе CCl4. В качестве внутреннего стандарта использованы тетраметилсилан (ТМС).

В ИК– спектрах бензилбутаноил- и бензилдеканоилдисульфидах (рис.1,2) обнаружены полосы поглощения в области 465±10 см-1, характерные для –S–S– группы и валентные колебания 1710±10 см-1 соответствующие С=О группе.

В ПМР– спектре бензилбутаноилдисульфида наблюдаются сигналы характерные для ароматических в области 7÷7.17 м.д. и метиленовых протонов в области 4.83÷4.42. Кроме указанных сигналов от C3H7-н соответствующие соответственно –C–CH2– δ=2.45 м.д. триплет, –CH– δ=1.61м.д. секстет, CH3– δ=0.95 м.д. триплет (рис.3).

C6H5CH2SSC(O)C3H7

Рис. 1. ИК-спектр бензилбутаноилдисульфида

C6H5CH2SSC(O)C9H19

Рис. 2. ИК-спектр бензилдеканоилдисульфида

Рис. 3. ПМР-спектр бензилбутаноилдисульфида

Бензилалканоилдисульфиды были исследованы в качестве антимикробных присадок к смазочному маслу М-11. В результате микробиологических испытаний обнаружена высокая антимикробная активность этих соединений по отношению к микрофлоре (бактериям, грибам и дрожжей) поражающей смазочные масла.

Антимикробные свойства синтезированных соединений исследовались по ГОСТ 9052–75 в составе масла М-11, по методике, рекомендованной Женевской Международной электротехнической комиссией (МЭК-1954).

При исследование антимикробных свойств синтезированные соединений вводили в состав масла М-11 в количестве 0.5, 1.0 и 1.5 % мас. Считается, что образцы, не пораженные микроорганизмами, практически не подвергаются микробиологической коррозии. Эффективность антимикробного действия применяемых присадок в масле оценивалась по величине диаметра зоны угнетения роста микроорганизмов (в мм). Само масло М-11 не обладает биостойкостью. Результаты испытаний представлены в табл. 2., откуда следует, что некоторые из исследованных нами соединений при концентрации 0.5, 1.0 и 1.5 % заметным образом повышают устойчивость масла М-11 к микроорганизмам.

Таблица 2

Результаты испытаний синтезированных соединений в качестве присадок к смазочному маслу М-11

Образцы

Концентрация присадки, %

Диаметр зоны подавления ростамикроорганизмов,мм

бактерии

грибы

дрожжи

1

Масло М-11

-

+

+

+

2

C6H5CH2SSC(O)CH3

0.5

1.0

1.5

14

18

20

16

20

24

+

16

18

3

C6H5CH2SSC(O)C2H5

0.5

1.0

1.5

14

16

22

12

16

26

12

+

18

4

C6H5CH2SS C(O)C3H7

0.5

1.0

1.5

+

14

16

12

14

14

+

16

18

5

C6H5CH2SS C(O)C4H9

0.5

1.0

1.5

14

16

18

+

16

18

14

+

16

6

C6H5CH2SSC(O)C5H11

0.5

1.0

1.5

12

12

14

+

14

16

+

12

14

7

C6H5CH2SSC(O)C7H15

0.5

1.0

1.5

12

+

16

+

14

16

+

+

14

8

C6H5CH2SSC(O)C9H19

0.5

1.0

1.5

12

14

14

+

16

18

14

+

16

9

C6H5CH2SSC(O)C11H23

0.5

1.0

1.5

12

+

14

+

+

14

+

12

12

Примечание: знак «+» означает рост микроорганизмов.

Из результатов испытаний следует, что бензилалканоилдисульфиды обладают эффективными антимикробными свойствами. Эффективность их действия и значительной степени зависит от концентрации присадки в масле. В образце контрольного масла М-11 (без какой-либо добавки) в условиях испытаний наблюдается интенсивный рост микроорганизмов.

Таким образом, можно сделать вывод, что наиболее эффективные из исследованных соединений могут быть рекомендованы в качестве антимикробных присадок к маслам.

Литература:

1.         В. М. Фарзалиев, З. Г. Солтанова, Н. Р. Бабаев, Х. Ш. Алиева, Л. М. Юсифова, Р. Ю. Таирова «Производные этиленгликолевых эфиров феноксиуксусной кислоты в качестве присадок к смазочным маслам». //Процессы нефтехимии и нефтепереработки, 2014, том 15, № 1(57),с.22–26

2.         Н. М. Сеидов, Э. С. Мамедова, З. Ч. Салаева, Г. А. Мамедалиев «Олигомеры пропилена и алкилбензолы на их основе эффективное сырье для синтетических масел и присадок к ним» /Müasir вiologiya və kimyanın aktual problemləri. Elmi konfrans, Gəncə 2014, səh.98–100.

3.         Г. А. Мамедалиев. Успехи в области получения и применения высших α-олефинов. Баку, Изд. «Элм», 2008 г, с.268

4.         Н. М. Сеидов, Г. А. Мамедалиев, Ф. Д. Сафаралиева, Р. А. Полчаев Соолигомеризации этилена с гексеном с целью получения низкозастывающих синтетических смазочных масел. // Вопросы химии и химической технологии, 2009, № 4, с.38–41, Украина

5.         А. А. Джавадова, М. Т. Аббасова, И. А. Джафарова, Ф. М. Алиев. «Исследование биостойкости смазочных композиций и их защита от микробиологического поражения». Müasir biologiya və kimyanın aktual problemləri. Elmi konfrans, Gəncə 2014, səh.98–100

6.         И. А. Тимохин, А. А. Гуреев, Н. В. Зубкова, Г. В. Матюша, С. А. Семенов. Защитные свойства смазки АМС-3 в условиях воздействия микроорганизмов./Химия и технология топлив и масел. 1993, № 4, стр.14.

7.         Алиев Ф. Ю. Дисc... канд. хим. наук. Баку, 1980 г, стр.48.

Основные термины (генерируются автоматически): соединение, RSSC, результат испытаний, масло, присадок, свойство, комнатная температура, смазочное масло, MRD, RSK.


Ключевые слова

микроорганизмы, смазочные масла, эффективные присадки, качества масел, антимикробные свойства.

Похожие статьи

Эксплуатационные свойства смазочных масел и улучшение их...

Схватывание — явление местного соединения двух твердых тел, происходящее при трении вследствие молекулярных сил.

Основные термины (генерируются автоматически): масло, свойство, смазывающая способность, присадок, поверхность, смазочное масло...

Защитные свойства консервационных масел и ингибиторов...

Эксплуатационные свойства смазочных масел и улучшение их присадками.

Результаты исследования и лабораторных испытаний многокомпонентных ингибиторов коррозии стали полимерного типа на основе фосфорсодержащих соединений и полиэлектролитов.

Основные химмотологические требования к смазочным...

Важнейшей характеристикой масел является изменение их вязкости с температурой.

Присадки не только улучшают эксплуатационные свойства масел, но и существенно

В качестве присадок к маслам изучено и предложено несколько тысяч органических соединений.

Исследование моторных масел и их влияние на работу...

Моторное масло — это масло, применяемое для смазывания трущихся деталей в ДВС.

Все современные моторные масла состоят из базовых масел и улучшающих их свойств набора присадок.

Таблица 1. Результаты эксперимента образцов моторного масла.

Анализ параметров моторного масла и технических устройств...

свойствам и загрязненности масла механическими примесями — метод бумажной хроматографии

Оптическая плотность как характеристика работавшего масла используется в виде коэффициента физической стабильности (КФС), определяемого из выражения

Новая рецептура эмульсола для приготовления водорастворимой...

· трансформаторное масло без присадок 82,0 – 85,5.

В результате испытаний было выяснено, что по истечении испытательного срока СОЖ, приготовленная из эмульсола

Литература: 1. Бердичевский Е.Г. Смазочно–охлаждающие средства для обработки металлов.

Очистка и восстановление отработанных масел

Процесс коагуляции зависит от количества вводимого коагулянта, продолжительности его контакта с маслом, температуры, эффективности перемешивания и т. д

При этом в результате химических реакций образуются соединения, легко удаляемые из масла.

Обзор и сравнительная характеристика масел-теплоносителей...

Энергетика многих современных производственных процессов и основана на применении для передачи тепла жидких теплоносителей и рабочих сред со специфическими химическими, теплофизическими и реологическими свойствами.

Обсуждение

Социальные комментарии Cackle

Похожие статьи

Эксплуатационные свойства смазочных масел и улучшение их...

Схватывание — явление местного соединения двух твердых тел, происходящее при трении вследствие молекулярных сил.

Основные термины (генерируются автоматически): масло, свойство, смазывающая способность, присадок, поверхность, смазочное масло...

Защитные свойства консервационных масел и ингибиторов...

Эксплуатационные свойства смазочных масел и улучшение их присадками.

Результаты исследования и лабораторных испытаний многокомпонентных ингибиторов коррозии стали полимерного типа на основе фосфорсодержащих соединений и полиэлектролитов.

Основные химмотологические требования к смазочным...

Важнейшей характеристикой масел является изменение их вязкости с температурой.

Присадки не только улучшают эксплуатационные свойства масел, но и существенно

В качестве присадок к маслам изучено и предложено несколько тысяч органических соединений.

Исследование моторных масел и их влияние на работу...

Моторное масло — это масло, применяемое для смазывания трущихся деталей в ДВС.

Все современные моторные масла состоят из базовых масел и улучшающих их свойств набора присадок.

Таблица 1. Результаты эксперимента образцов моторного масла.

Анализ параметров моторного масла и технических устройств...

свойствам и загрязненности масла механическими примесями — метод бумажной хроматографии

Оптическая плотность как характеристика работавшего масла используется в виде коэффициента физической стабильности (КФС), определяемого из выражения

Новая рецептура эмульсола для приготовления водорастворимой...

· трансформаторное масло без присадок 82,0 – 85,5.

В результате испытаний было выяснено, что по истечении испытательного срока СОЖ, приготовленная из эмульсола

Литература: 1. Бердичевский Е.Г. Смазочно–охлаждающие средства для обработки металлов.

Очистка и восстановление отработанных масел

Процесс коагуляции зависит от количества вводимого коагулянта, продолжительности его контакта с маслом, температуры, эффективности перемешивания и т. д

При этом в результате химических реакций образуются соединения, легко удаляемые из масла.

Обзор и сравнительная характеристика масел-теплоносителей...

Энергетика многих современных производственных процессов и основана на применении для передачи тепла жидких теплоносителей и рабочих сред со специфическими химическими, теплофизическими и реологическими свойствами.

Задать вопрос