Синтез и исследование аминированного гуанидина полиакриламида | Статья в журнале «Молодой ученый»

Библиографическое описание:

Загидулин Р. Р., Абдинова А. Б. Синтез и исследование аминированного гуанидина полиакриламида // Молодой ученый. — 2012. — №4. — С. 70-73. — URL https://moluch.ru/archive/39/4504/ (дата обращения: 17.10.2018).

Известно, что в качестве поверхностно-активных веществ (ПАВ) обычно используются фосфор- и азотсодержащие органические соединения. Ввиду того, что фосфор содержащие органические соединения являются очень вредными для окружающей среды, особенно морской, что приводит к уничтожению морской фауны, то уже в течение 25-30 лет многие страны запретили ввоз их в соответствующую страну. В связи с этим доля азот содержащих органических веществ в виде ПАВ значительно увеличилась.[3]

Целью настоящей работы является синтез и исследование сорбента на основе полиакриламида.

С целью создания большого числа амино-, имино- групп провели сшивание полиакриламида гуанидином. Для реакции сшивания полиакриламида гуанидином были использованы:

- полиакриламид (молекулярная масса ~ 4-5106 , tразм= 165 °С) :

- гуанидин солянокислый, ч.д.а (tпл =50 °С ) :

- формальдегид HCOH, 40%-ный водный раствор – формалин.

- соляная кислота HCl ( концентрированная) в качестве катализатора.

Полиакриламид – желтоватого цвета, без запаха; растворим в воде, формамиде, ледяной уксусной и молочной кислотах; набухает в пропионовой кислоте, пропиленгликоле, диэтилсульфокислоте; нерастворим в метаноле, ацетоне, этаноле, гексане. Средневязкостная молекулярная масса ПАА () определенная по формуле Марка-Куна-Хувинка:

[η] = KМα

составляет ~4140; где К=6,8∙10-4 ; α=0,66, растворитель вода.[2]

Реакция проводилась в трехгорлой колбе, снабженной обратным холодильником и термометром при 70 °С. К 5 г ПАА добавили 25 мл формалина и несколько капель 10 % раствора NaOH при постоянном перемешивании до образования среды с pH=8.0. Реакция протекает с большой скоростью и проводится до образования геля метилольного производного полиакриламида в течении 120 минут.

Полученный N-метилолполиакриламид белого цвета с желтоватым оттенком имеет гелеобразный вид.

Набухает в бензоле; нерастворим в ацетоне, пропаноле-2, CCl4, диэтилсульфокислоте, этаноле, метаноле, гексане.

Инфракрасный спектр N-метилолполиакриламида представлен на рис.1.

Рис 1. ИК – спектр N-метилолполиакриламида.
ИК-спектр N- метилолполиакриламида в виде геля в смеси с вазелиновым маслом, был снят на спектрографе SPECTRO M-80, в пределах [400-4000] см-1

Интенсивная полоса поглощения при 1670 см-1 относится к валентным колебаниям карбонильной группы (> С=0).

Широкая интенсивная полоса в области [3200-3450] см-1 характерна для валентных колебаний N-H группы.

Интенсивная широкая полоса при 1120 см-1 вероятно относится к простому эфиру.

Полоса при 3450 см-1 и два плеча в области 1165 см-1 и 1060 см-1 возможно относятся к колебаниям группы –CH2OH.

Интенсивные пики в области 1465 см-1 и 1380 см-1 и широкая интенсивная полоса в области [2900-3000] см-1 относится к валентным колебаниям С-H групп.

Из выше сказанного следует, что помимо образования N-метилолполиакриламида имеет место и трехмерное сшивание через диметиленовую (-CH2-CH2-) группу, а также и через образование простого эфира (-CH2-O-CH2-).[1]

Реакция идет по схеме:

Для модификации N-метилолполиакриламида нами был использован гидрохлорид гуанидина:

Продукт конденсации гуанидина с формальдегидом используют как ионообменная смола. Растворим в воде, этаноле, пропиленгликоле, ацетоне, диметилформамиде и в кислотах; не растворяется в СCl4, бензоле, гексане.

Для реакции был взят 1 гр. гидрохлорид гуанидина, который порциями добавлялся к N-метилолполиакриламиду при 80-90 °С и в среде с pH=5.0, при постоянном перемешивании. Слабокислые условия были получены добавлением нескольких капель 1N раствора HCl. Реакция протекает быстро с образованием нерастворимых, непрозрачных, сшитых, белых хлопьев.

Реакция идет по схеме:
Полученный продукт нерастворим в воде, бензоле, гексане, пропаноле-2, CCl4, этаноле, метаноле, ледяной уксусной кислоте, пропиленгликоле, диэтилсульфокислоте, ацетоне.

Инфракрасный спектр модифицированного гуанидином N-метилолполиакриламида приведен на рис.2.

Рис 2. ИК – спектр сшитого гуанидином N-метилолполиакриламида.

ИК – спектр сшитого продукта был снят в смеси с вазелиновым маслом, на спектрографе SPECORD M-80.

При сравнении с рис.1., видно, что появляется более интенсивный пик в области 3280 см-1, что обусловлено увеличением числа N-H групп и образованием водородных связей.

Колебания группы –С=NH совпадает с интенсивным пиком колебаний > С=О группы и образует на пике 2 плеча в области [1600-1620] см-1.

Уширение и уменьшение интенсивности пика при 1100 см-1 вероятно относится к уменьшению простых эфирных групп за счет взаимодействия –CH2OH групп с -NH2 группами гуанидина.

Интенсивные пики при 1465 см-1 и 1380 см-1 и широкая полоса в области [2900-3000] см-1 относятся к валентным колебаниям (С-H) группы.

Исчезновение полосы при 3450 см-1 и двух плеч в области 1165 см-1 и 1060 см-1, при сравнении с рис.1, возможно свидетельствует о присоединении -NH2 групп гуанидина по –CH2OH группам.[1]

Выводы:

1) Взаимодействием полиакриламида с формалином получен N-метилолполиакриламид и определены его свойства.

2) Модификацией N-метилолполиакриламида гуанидином получен и охарактеризован сшитый полимер и определены его свойства.

3) Сняты ИК-спектры полученных полимеров и установлены характерные для них структуры.


Литература:
  1. Рудольф Збиден: ИК-спектроскопия высокополимеров. М.:Мир. 1966
  2. Kuchanov S.I., Khokhlov A.R.: Macromolecules. 2005. V38 №7. р 2937..
  3. Abdinova A.B., Mamedyarova İ. F.: Euroanalysis-XIV, Belgium, University of Antwerp, Departament of chemistry, 123086, 2007.

Основные термины (генерируются автоматически): группа, N-H, область, простой эфир, инфракрасный спектр, HCOH, вазелиновое масло, SPECTRO, SPECORD, широкая интенсивная полоса.


Похожие статьи

Синтез многофункциональных полимеров на основе...

В ИК - спектре привитого сополимера низкомолекулярного поли-этилена и ГИПАНа проявляется широкая интенсивная полоса 3400 см-1 для NН2 группы, а полоса поглощения в области 2162 см-1,-CN групп, 1659 см-1 полоса поглощения деформационных колебания -NH2 групп...

Разнолигандные комплексы серебра с 1, 10-фенантролином...

Так как эта область недоступна Specord M-80, то о координации серебра с азотом судят по среднечастотной области [12].

В спектре комплекса полосы при 1350 и 850 см-1 смещены.

Валентные колебания –N= N-группы, обнаруженные при 1595 см-1 в ИК-спектре НБАП...

Изучение депрессорных свойств многофункциональных полимеров...

В ИК-спектре привитого сополимера низкомолекулярного поли-этилена и ГИПАНа проявляется широкая интенсивная полоса 3400 см-1 для NН2 группы, а полоса поглощения в области 2162 см-1,-CN групп, 1659 см-1 полоса поглощения деформационных колебания -NH2 групп...

Фосфорсодержащие производные алкалоида цитизина

При анализе спектра ЯМР1 Н 0,0-диметил-N-цитизинилфосфата три группы сигналов низкого поля соответствуют протонам α-пиридинового ядра.

Валентные колебания карбонильной группы соединений проявляются интенсивной узкой полосы в области 1650–1700 см-1.

Особенности ИК-спектров пропускания пленкообразующих золей...

ИК-спектры пропускания исследуемых золей содержат полосы поглощения, характерные как для продуктов гидролиза ТЭОС (795, 880, 965, 2880, 3100–3600 см-1), так и для продуктов его

валентные симметричные CH3, группа чувствительная к гидролизу Si-O-C2H5.

Исследование влияния депрессорно-полимерных присадок на...

В ИКспектре привитого сополимера низкомолекулярного полиэтилена и этилированного ГИПАНа проявляется широкая интенсивная полоса 3400 см-1 для NН2 группы, а полоса поглощения в области 2162 см-1 -CN групп, 1659...

Получение антикоррозионных материалов на основе местного...

Из данных таблицывидно, что в области 1510–1550 см-1 на ИК-спектре соли госсиполовой смолы наблюдается исчезновение полосы поглощения, характерной для галогенов (840см-1), уменьшается интенсивность полосы О — С групп (960см-1)...

Исследование сухожилий человека с помощью ИК-Фурье...

Группа пучков второго порядка образует пучок третьего порядка.

Таблица 1. Полосы пропускания типичного ИК- спектра tunica intima сухожилия человека.

Обсуждение

Социальные комментарии Cackle

Похожие статьи

Синтез многофункциональных полимеров на основе...

В ИК - спектре привитого сополимера низкомолекулярного поли-этилена и ГИПАНа проявляется широкая интенсивная полоса 3400 см-1 для NН2 группы, а полоса поглощения в области 2162 см-1,-CN групп, 1659 см-1 полоса поглощения деформационных колебания -NH2 групп...

Разнолигандные комплексы серебра с 1, 10-фенантролином...

Так как эта область недоступна Specord M-80, то о координации серебра с азотом судят по среднечастотной области [12].

В спектре комплекса полосы при 1350 и 850 см-1 смещены.

Валентные колебания –N= N-группы, обнаруженные при 1595 см-1 в ИК-спектре НБАП...

Изучение депрессорных свойств многофункциональных полимеров...

В ИК-спектре привитого сополимера низкомолекулярного поли-этилена и ГИПАНа проявляется широкая интенсивная полоса 3400 см-1 для NН2 группы, а полоса поглощения в области 2162 см-1,-CN групп, 1659 см-1 полоса поглощения деформационных колебания -NH2 групп...

Фосфорсодержащие производные алкалоида цитизина

При анализе спектра ЯМР1 Н 0,0-диметил-N-цитизинилфосфата три группы сигналов низкого поля соответствуют протонам α-пиридинового ядра.

Валентные колебания карбонильной группы соединений проявляются интенсивной узкой полосы в области 1650–1700 см-1.

Особенности ИК-спектров пропускания пленкообразующих золей...

ИК-спектры пропускания исследуемых золей содержат полосы поглощения, характерные как для продуктов гидролиза ТЭОС (795, 880, 965, 2880, 3100–3600 см-1), так и для продуктов его

валентные симметричные CH3, группа чувствительная к гидролизу Si-O-C2H5.

Исследование влияния депрессорно-полимерных присадок на...

В ИКспектре привитого сополимера низкомолекулярного полиэтилена и этилированного ГИПАНа проявляется широкая интенсивная полоса 3400 см-1 для NН2 группы, а полоса поглощения в области 2162 см-1 -CN групп, 1659...

Получение антикоррозионных материалов на основе местного...

Из данных таблицывидно, что в области 1510–1550 см-1 на ИК-спектре соли госсиполовой смолы наблюдается исчезновение полосы поглощения, характерной для галогенов (840см-1), уменьшается интенсивность полосы О — С групп (960см-1)...

Исследование сухожилий человека с помощью ИК-Фурье...

Группа пучков второго порядка образует пучок третьего порядка.

Таблица 1. Полосы пропускания типичного ИК- спектра tunica intima сухожилия человека.

Задать вопрос