Синтез и исследование нового производного сульфадимезина на основе децоксиметилхлоразонового эфира в качестве экологически эффективного ингибитора



На основании полученного нового соединения децоксиметил хлоразонового эфира (соед.I-III) была проведена реакция сульфадимезина и был синтезирован ранее неизвестный в литературе новый производный сульфадимезина в составе содержащего 9-CH₂OR функциональных групп и 22 атомов азота (условно названный нами соединение IV). Из известных литератур [1–4] было установлено, что действительно синтезированный и исследованний в качестве ингибиторов коррозии азот и серосодержащие органические соединения, имеющие в составе несколько функциональных — CH₂OR и много атомов азота экологически высоко эффективные ингибиторы для защиты от коррозии металлов. Синтез был проведен в несколько этапов:

На первом этапе был проведен синтез α-хлордецоксиметил эфира на основании нижеследующих реакций известными методами [2–6].

СН₂О + С₁₀Н₂₁ОН + НСl → C₁₀H₂₁OCH₂Cl + H₂O

Структура и элементный анализ синтезированного α-хлордецоксиметилового эфира был определен известными методами. Полученные результаты анализов соответствуют известным в литературе [2–5] показателям.

На втором этапе была проведена реакция децоксиметилового эфира с хлоразоном по известному методу в литературе [5]:

А)

Где -C₁₀H₂₁ (I)

для получения монодецоксиметилхлоразонового эфира была проведена нижеследующая реакция:

B)

Где R= -C₁₀H₂₁ (II)

Состав, структура и элементный анализ синтезированных N₁,N₁-дидецоксиметилхлоразон (I), N –монодецоксиметилхлоразон (II) эфиров определены известными методами. Полученные результаты соответствуют известным в литературе [5] показателям. На третьем этапе была проведена реакция синтезированного нового органического соединения I с монодецоксиметил хлоразоном (II) с N₁,N₁ –дидецоксиметилазон -N₁ˊ –монодецоксиметилхлоразоном (III), N₁,N₁ –дидодецоксиметилазонил -N<sup>`</sup><sub>1</sub>,N`₁ –монододецоксиметилхлоразоном (III).

Синтез был проведен по известному методу в литературе [5]:

Где R=-C₁₀H₂₁(III)

На четвертом этапе была проведена реакция синтезированного на третьем этапе нового соединения хлоразонового (соед.III) эфира с сульфадимезином и был синтезирован новый производный сульфадимезина нового органического соединения IV). Синтез был проведен по известному методу в литературе [5]:

Где R= -C₁₀H₂₁(IV)

Определение структуры нового синтезированного органического соединения (IV) был проведен снятием его ИК, масс-спектре. Информация об этом дана в разделе экспериментальной части. Процентный выход, физико-химические константы и элементный анализ нового производного хлоразона и сульфадимезина приведены в таблице 1.

Во время исследовательских работ для определения экологически эффективной ингибиторной активности нового соединения IV было установлено, что это соединение по своей ингибиторной эффективности превосходит ингибитора известного в литературе [8]

Для исследования экологической эффективности в качестве ингибитора коррозии стали Ст.3 синтезированного на основе эфиров хлоразона нового производного сульфадимезина которое содержит в составе 9-CH₂OR функциональных групп и 22 атомов азота соед. IV был проведен известным «гравиметрическым» методом потери массы металлом в литературе [7]. Результаты исследования приведены в таб 2.

Как видно из таб 2, даже при концентрации 0,25; 0,5 и 1,0 мг/л синтезированного нами нового соединения IV по своим ингибиторным свойствам превышает взятое для сравнения известны в литературе [8] условно обозначенное нами А, ингибиторное вещество, получившее авторское свидетельство, даже при его концентрации 200 мг/л.

Исследованный в качестве экологического эффективного ингибитора синтезированного нового производного сульфадимезина соед.IV характерные возможно объяснить нижеследующие научного обоснованиями, как в литературе [5].

Вероятнее всего, что новое производное сульфадимезина соед. IV как и другие эффективные ингибиторы адсорбируются на поверхности стали и проявляя свою ингибиторную активность, положительно действуют на сталь, делая ее поверхность пассивной для коррозии. За счет наличия, в составе нового соединения двойных связей, много функциональных групп, количество атомов азота и за счет повышения плотности электронов в их составе поверхности стали пассивны к коррозии. Все это способствует образованию комплекса между молекулой ингибитора и металлом и приводит к повышению степени защиты, от коррозии [5].

На основании результатов исследовательской работы можно научно обосновать, что на основе эфиров хлоразона синтезированный новый производный сульфадимезина может использован как высокоэффективный ингибитор защиты от коррозии стального технологического оборудования в нефтегазадобывающей, перерабатывающей промышленности, а также и в нефтехимической промышленности.

Как видно из состава структура нового производного сульфадимезина соед.IV, а также новые производные эфиров хлоразона соед. (I-III) могут найти свое применения как медицинские препараты, присадки, биологически активные вещества, инцектициды и т. д. Поэтому очень актуален синтез таких соединений в нефтехимической промышлености, а также в промышленности органической химии.

Процентный выход, физико-химические константы иэлементный анализ синтезированного нового соединениа сульфадимезина (соед.IV) на основе децоксиметилхлоразоновых эфиров

Химическая формула соединения условный номер	Выход, %	Tкип. 0С (mm pm.cm)	d420	nD20	MRD Найдено/ Вычислено	Брутто Формула мол. вес	Элементный анализ,% Вычеслено /Найдено
							C	H	N	S	Cl
	98.56	184–185 (2)	1.0481	1.5294	165.34 165.19	С32H52 N3 O3 Cl 561.5	68.39 68.21	9.26 9.07	7.48 7.29	-	6.32 6.15
	96.85	151–152 (3)	1.0452	1.5125	112.48 112.30	C21 H30 N3O2Cl 391.5	64.37 64.06	7.66 7.25	10.73 10.38	—	9.07 8.85
	96.46	243–244 (3)	1.1304	1.5826	270.79 270.62	C53 H81 N6 O5 Cl 916.5	65.39 69.25	8.84 8.56	9.17 9.01	-	3.87 3.62
	97.62	410–411 (3)	1.9709	2.2938	868.85 868.6	C171 H254 N22SO17 2918	70.32 70.17	8.70 8.59	10.56 10.21	1.09 0.91	—

Показатели результатов исследования ингибиторной эффективности нового производного сульфадимезина (cоед. IV) на основе эфиров хлоразона.

Таблица 2

Условн. Nсоед.	Концентрация ингиб. мг/л	3NaCl+нефть (10:1), H2S 500мг/л		0.3 NHCl+бензин (1:7) H2S 1000мг/л
		Скорость кор.г/см2.час	Эффект. ингибитора,%	Скорость коррозии, г/см2 час	Эффект. ингибитора,%
Без ингибитора	-	2.56		3.65
XIV	0.25 0.5 1.0	0.0002 0.0001	99.99 100	0.0001	100
A [8]	200	0.038	98.51	0.073	98

Литература:

1. Рачев Х., Стефанова С. Справочник по коррозии. М.: Мир, 1982, С.243
2. Байрамов Г. И. Синтез новых производных дифенилкарбазона на основе α-хлор-метилалкил алкенил эфиров и их исследование // «Молодой ученый», № 5, 2009, с. 13–15.
3. Байрамов Г.И, Синтез новых производных дифенилкарбазида и их исследование в качестве ингибиторов коррозии // «Коррозия: материалы защита». № 7, 2010, с. 54–57
4. Магеррамов А. М. Алиева Р. А., Гаджиева С. Р., Алиева Т. И., Байрамов Г. И. Синтез новых производных дифенилкарбазона на основе α-хлор эфиров и хлоразона и их исследование в качестве ингибиторов коррозии // Маtеrialy VIII mezinarodniбеdecko praktucka konference,,Vedeckyprumyslevropcehokontinentu — 2012”-Die 20 Biologickeбedy. Chemie a chemicka technologie. Zemepis a geologie: Praha. Publishing House,, Eolication anol Science” p.30–33.
5. Байрамов Г. И. Диссертация доктор. химических наук, г.Баку. 2013.c. 425
6. Поконова Ю.В Химия и технология галогенэфиров.-Л:ЛГУ, 1982, с.243
7. Жук Н. П. Курс коррозии и защита металлов, М.:Металлургия. 1968. с.361.
8. Шихмамедбекова А. З., Мамедярова И. Ф., Байрамов Г. И. и др.,,N,N¹-дифенил-N¹-октоксиметилгуанидин в качестве ингибитора коррозии стали в двухфазной системе» Автор.свид, СССР. N=1031141, 1983г., А С. 07с129/12; С23F11/14.