Библиографическое описание:

Алиев Ф. Ю., Азизова С. М. Антимикробная эффективность бензилалканоилдисульфидов в составе масла М-11 // Молодой ученый. — 2014. — №17. — С. 22-25.

Ключевые слова:смазочные масла, эффективные присадки, качества масел, микроорганизмы, антимикробные свойства.

Ускорение научно-технического прогресса в различных отраслях промышленности сопровождается условий эксплуатации современных машин и механизмов, что в свою очередь, выдвигает все более жесткие требования к смазочным маслам. При создании смазочных материалов, удовлетворяющих этим требованиям и обеспечивающих высокие эксплуатационно-технологические свойства с учетом норм допустимой токсичности и экологической безопасности, возникает необходимость разработки новых эффективных присадок. Эти присадки не должны отрицательно влиять на физико-химические и эксплуатационные свойства масел [1]. Проблема повышения качества масел и создание высокоэффективных присадок к ним, является одной из актуальных проблем нефтехимии [2,3,4].

Одним из условий эффективного использования смазочных материалов является устойчивость их к воздействию микроорганизмов [1]. Обзор научных публикаций, а также многочисленные исследования, проведенные нами, показали, что смазочные материалы всех видов при хранении и эксплуатации в неблагоприятных условиях (повышенных температурах и влажности) поражаются микроорганизмами. Используя углеводороды масел в качестве источника углерода, микроорганизмы изменяют состав масел, в результате чего увеличивается кислотность, усиливается коррозионная агрессивность [5,6].

Для предупреждения поражения смазочных масла микроорганизмами перспективным методом является введение в состав нефтепродуктов химических соединений, обладающих антимикробным свойствам.

С целью расширения ассортимента эффективных антимикробных присадок к смазочным материалам, а также изучения взаимосвязи их эффективности со структурой проводятся работу по синтезу и исследованию новых органических соединений, в ведение которых в состав смазочных масел может улучшить их некоторые функциональные свойства и предохранить от повреждающего влияния микроорганизмов.

В этом аспекте определенный интерес представляет синтез и исследование антимикробных свойств некоторых несимметричных ароматических дисульфидов — бензилалканоилдисулфидов.

Экспериментальная часть

При синтезе бензилалканоилдисульфидов [7] в колбу помещают 100 мл изопропилового спирта и 0.15 моль едкого кали при 600С и перемешивают до полного растворения. К полученному раствору по каплям добавляют 0.15 моль бензилмеркаптана и перемешивают 1 час при температуре 60–700С. Смесь охлаждают до комнатной температуры и порциями добавляют 0.15 моль мелкораздробленной серы, нагревают до температуры 60–700С и перемешивают 4 часа. Затем к смеси при комнатной температуре по каплям добавляют 0.15 моль хлор-ангидрида карбоновой кислоты и перемешивают 2 часа. Реакционную массу подкисляют соляной кислотой, растворяют в бензоле, промывают водой, сушат и после отгонки бензола основной продукт подвергают разгонке под вакуумом.

RSK + S + ClC(O)R' → RSSC(O)R'

где R–C6H5CH2;

R'– CH3, C2H5, C3H7, C4H9, C5H11, C9H19, C11H23.

Константы синтезированных соединений приведены в табл. 1.

Таблица 1

Показатели бензилалканоилдисульфидов (RSSC(O)R')

№ пп

Соединение

Выход, %

Т.кип (С/0,2 мм рт.ст.) или Т.пл. (0С)

MRD

Элементный состав

найдено

вычислено

найдено

вычислено

C

H

S

C

H

S

1

C6H5CH2SSC(O)CH3

48,6

83–85

1,5787

1,2240

50,81

50,91

54,49

5,01

32,67

54,51

5,08

32,34

2

C6H5CH2SSC(O)C2H5

44,5

95–97

1,5676

1,1367

60,22

60,63

55,83

6,07

31,00

56,57

5,70

30,20

3

C6H5CH2SS C(O)C3H7

50,1

118–120

1,5460

1,0935

65,57

65,25

56,16

5,78

29,06

58,36

6,24

28,33

4

C6H5CH2SS C(O)C4H9

43,7

126–128

1,5306

1,0613

70,05

69,87

60,46

5,97

26,32

59,96

6,71

26,68

5

C6H5CH2SSC(O)C5H11

48,6

132–134

1,5228

1,0362

75,02

74,43

60,95

6,84

26,04

61,37

7,13

25,21

6

C6H5CH2SSC(O)C7H15

49,2

141–142

1,5112

1,0030

83,89

83,65

63,06

7,27

23,14

63,78

7,85

22,70

7

C6H5CH2SSC(O)C9H19

44,2

96–97

-

-

-

-

64,82

9,01

21,15

65,76

8,44

20,65

8

C6H5CH2SSC(O)C11H23

46,4

-

-

-

-

-

67,10

9,46

18,52

67,40

8,94

18,94

Строение синтезированных соединений подтверждено методами ИК– и ПМР– спектроскопии.

ИК-спектры записывались в микрослое на спектрометре UR-20 в интервале 400–4000 см-1.

ПМР-спектры синтезированных соединений регистрировались на спектрометре Т-60 фирмы «Varian» c рабочей частотой 60 мгц в растворе CCl4. В качестве внутреннего стандарта использованы тетраметилсилан (ТМС).

В ИК– спектрах бензилбутаноил- и бензилдеканоилдисульфидах (рис.1,2) обнаружены полосы поглощения в области 465±10 см-1, характерные для –S–S– группы и валентные колебания 1710±10 см-1 соответствующие С=О группе.

В ПМР– спектре бензилбутаноилдисульфида наблюдаются сигналы характерные для ароматических в области 7÷7.17 м.д. и метиленовых протонов в области 4.83÷4.42. Кроме указанных сигналов от C3H7-н соответствующие соответственно –C–CH2– δ=2.45 м.д. триплет, –CH– δ=1.61м.д. секстет, CH3– δ=0.95 м.д. триплет (рис.3).

C6H5CH2SSC(O)C3H7

Рис. 1. ИК-спектр бензилбутаноилдисульфида

C6H5CH2SSC(O)C9H19

Рис. 2. ИК-спектр бензилдеканоилдисульфида

Рис. 3. ПМР-спектр бензилбутаноилдисульфида

Бензилалканоилдисульфиды были исследованы в качестве антимикробных присадок к смазочному маслу М-11. В результате микробиологических испытаний обнаружена высокая антимикробная активность этих соединений по отношению к микрофлоре (бактериям, грибам и дрожжей) поражающей смазочные масла.

Антимикробные свойства синтезированных соединений исследовались по ГОСТ 9052–75 в составе масла М-11, по методике, рекомендованной Женевской Международной электротехнической комиссией (МЭК-1954).

При исследование антимикробных свойств синтезированные соединений вводили в состав масла М-11 в количестве 0.5, 1.0 и 1.5 % мас. Считается, что образцы, не пораженные микроорганизмами, практически не подвергаются микробиологической коррозии. Эффективность антимикробного действия применяемых присадок в масле оценивалась по величине диаметра зоны угнетения роста микроорганизмов (в мм). Само масло М-11 не обладает биостойкостью. Результаты испытаний представлены в табл. 2., откуда следует, что некоторые из исследованных нами соединений при концентрации 0.5, 1.0 и 1.5 % заметным образом повышают устойчивость масла М-11 к микроорганизмам.

Таблица 2

Результаты испытаний синтезированных соединений в качестве присадок к смазочному маслу М-11

Образцы

Концентрация присадки, %

Диаметр зоны подавления ростамикроорганизмов,мм

бактерии

грибы

дрожжи

1

Масло М-11

-

+

+

+

2

C6H5CH2SSC(O)CH3

0.5

1.0

1.5

14

18

20

16

20

24

+

16

18

3

C6H5CH2SSC(O)C2H5

0.5

1.0

1.5

14

16

22

12

16

26

12

+

18

4

C6H5CH2SS C(O)C3H7

0.5

1.0

1.5

+

14

16

12

14

14

+

16

18

5

C6H5CH2SS C(O)C4H9

0.5

1.0

1.5

14

16

18

+

16

18

14

+

16

6

C6H5CH2SSC(O)C5H11

0.5

1.0

1.5

12

12

14

+

14

16

+

12

14

7

C6H5CH2SSC(O)C7H15

0.5

1.0

1.5

12

+

16

+

14

16

+

+

14

8

C6H5CH2SSC(O)C9H19

0.5

1.0

1.5

12

14

14

+

16

18

14

+

16

9

C6H5CH2SSC(O)C11H23

0.5

1.0

1.5

12

+

14

+

+

14

+

12

12

Примечание: знак «+» означает рост микроорганизмов.

Из результатов испытаний следует, что бензилалканоилдисульфиды обладают эффективными антимикробными свойствами. Эффективность их действия и значительной степени зависит от концентрации присадки в масле. В образце контрольного масла М-11 (без какой-либо добавки) в условиях испытаний наблюдается интенсивный рост микроорганизмов.

Таким образом, можно сделать вывод, что наиболее эффективные из исследованных соединений могут быть рекомендованы в качестве антимикробных присадок к маслам.

Литература:

1.         В. М. Фарзалиев, З. Г. Солтанова, Н. Р. Бабаев, Х. Ш. Алиева, Л. М. Юсифова, Р. Ю. Таирова «Производные этиленгликолевых эфиров феноксиуксусной кислоты в качестве присадок к смазочным маслам». //Процессы нефтехимии и нефтепереработки, 2014, том 15, № 1(57),с.22–26

2.         Н. М. Сеидов, Э. С. Мамедова, З. Ч. Салаева, Г. А. Мамедалиев «Олигомеры пропилена и алкилбензолы на их основе эффективное сырье для синтетических масел и присадок к ним» /Müasir вiologiya və kimyanın aktual problemləri. Elmi konfrans, Gəncə 2014, səh.98–100.

3.         Г. А. Мамедалиев. Успехи в области получения и применения высших α-олефинов. Баку, Изд. «Элм», 2008 г, с.268

4.         Н. М. Сеидов, Г. А. Мамедалиев, Ф. Д. Сафаралиева, Р. А. Полчаев Соолигомеризации этилена с гексеном с целью получения низкозастывающих синтетических смазочных масел. // Вопросы химии и химической технологии, 2009, № 4, с.38–41, Украина

5.         А. А. Джавадова, М. Т. Аббасова, И. А. Джафарова, Ф. М. Алиев. «Исследование биостойкости смазочных композиций и их защита от микробиологического поражения». Müasir biologiya və kimyanın aktual problemləri. Elmi konfrans, Gəncə 2014, səh.98–100

6.         И. А. Тимохин, А. А. Гуреев, Н. В. Зубкова, Г. В. Матюша, С. А. Семенов. Защитные свойства смазки АМС-3 в условиях воздействия микроорганизмов./Химия и технология топлив и масел. 1993, № 4, стр.14.

7.         Алиев Ф. Ю. Дисc... канд. хим. наук. Баку, 1980 г, стр.48.

Обсуждение

Социальные комментарии Cackle