Библиографическое описание:

Байрамов Г. И. Синтез и исследование новых производных гуанидина на основе алкоксиметилгалогенизированных 1-метил и 4-винилциклогексенов и хлоразона // Молодой ученый. — 2009. — №4. — С. 23-34.

На основе алкоксиметилгалогенизированных 1-метил и 4-винилциклогек-сенов и хлоразона  были синтезированы их 16 новых производных, ранее неизвестных в литературе. Во время исследования этих соединений было установлено, что каждое из них (особенно соединения, содержащие неско-лько функциональных групп и 9 атомов азота) в сравнении с соединения-ми, использованными для синтеза и известными в литературе ингибито-рами с высокой концентрацией 100; 200 мг/л, обладают свойствами высо-коэффективных ингибиторов даже при малой концентрации 2.5; 5; 10 мг/л.

 

      Ранее нами были синтезированы новые производные органических азотсодержащих соединений, а так же дифенилгуанидина и гуанидина и исследованы их ингибиторные способности. На основании полученных дан-ных [1-2] можно утверждать, что органические соединения, содержащие нес-колько функциональных групп и много атомов азота могут использоваться как экономически, так и экологически высокоэффективные ингибиторы коррозии [3].

      С этой точки зрения на основе считающихся самым  дешевым сырьем в нефтехимической промышленности и промышленности органической химии октил, десил и ундесиловых спиртов, а так же полученного на основе отхода производства синтетического каучука 2-хлорбутен-2-ола-4 были синтези-рованы α-хлор-алкил и алкенилоксиметиловые эфиры. Далее проведением алкоксиметилхлорирования 1-метил и 4-винилциклогексенов, а так же на основе хлоразона были синтезированы их 16 новых производных (органических соединений) ранее неизвестных в литературе.

       Процентный выход, физико–химические константы и элементный анализ синтезированных I–XVI новых органических соединений приведены в таб-лице 1.

       Синтез новых органических соединений  I–XVI был проведен нижесле-дующими этапами:

       I. На первом этапе известными в литературе [4-7] способами были получены α-хлор-алкил и алкенил эфиры

 

                         CH2O  +  ROH  +  HCl ↑   ROCH2Cl  +  H2O

 

где     R =  –C8H17;   –C10H21;   –C12H25;    –CH2 –CH = CCl –CH3.

 

       Структуры, составы, физико–химические константы и элементные анализы были определены известными методами.

       Полученные данные соответствуют известным в литературе [4-7] показателям.

        II. На втором этапе  была проведена известная в литературе [8-10] реакция алкоксиметилхлорирования 1-метилциклогексена:

где          R =  –C8H17;   –C10H21;   –C12H25;    –CH2 –CH = CCl –CH3.

 

      Структуры и составы синтезированных 1-метил-1-хлор-2-алкил и 2-алке-нилоксиметилциклогексанов были определены известными методами.      

       Полученные данные соответствуют известным в литературе [8-10] показателям.

       III. На третьем этапе  была проведена реакция между 4-винилциклогек-сена α-хлоралкил и алкенилоксиметил эфирами по известным в литературе [8-10] методами:

 

          где         R =  –C8H17;   –C10H21;   –C12H25;    –CH2 –CH = CCl –CH3.

 

       IV. На четвертом этапе  была проведена реакция 1-метил-1-хлор-2-алкок-симетил и 1-метил-1-хлор-2-алкенилоксиметилциклогексанов с гуанидином нижеследующим методом:

где   R =  –C8H17 (I);   –C10H21 (II);   –C12H25  (III);    –CH2 –CH = CCl –CH3 (IV).

 

       V. На пятом этапе  была проведена реакция между 1-винил-3,4(хлор, алкоксиметил) циклогексанами, а так же 1-винил-3,4 [хлор,(2-хлор-5-оксогек-сен-2)] циклогексаном с гуанидином:

где R =  –C8H17 (V);  –C10H21 (VI);  –C12H25  (VII); –CH2 –CH = CCl –CH (VIII).

 

       VI. На шестом этапе  была проведена реакция между производными гуанидина новыми соединениями  I – IV с хлоразоном:

 

 

 

 

 

 

 

 

 


где                         ;  R =  –C8H17 (IX);  –C10H21 (X);   –C12H25 (XI);

 

                                           –CH2 –CH = CCl –CH3 (XII). 

 

        VII. На седьмом этапе  была проведена реакция новых соединений V–VIII с хлоразоном:

 

 

где                              ; R=  – C8H17  (XIII); –C10H21 (XIV); –C12H25 (XV);

 

                                            –CH2– CH=CCl–CH3 (XVI). 

 

        Было проведено исследование ингибиторной эффективности синтези-рованных новых производных гуанидина (соединения  I – XVI).

        Исследовательские работы по определению ингибиторной эффективнос-ти новых производных гуанидина (соединения  I–XVI) были проведены на основе известного в литературе [11] «гравиметрического» метода потери массы металла.

         В целях исследования ингибиторной эффективности соединений I–XVI в лабораторных условиях была создана очень сильно коррозионная среда. В таблице 2 приведены полученные показатели ингибиторной эффективности этих соединений.

       Как видно из таблицы 2, каждое из соединений I–XVI по своей ингибиторной эффективности превышает как взятый в качестве сырья для реакции гуанидин, так и известное в литературе [12] условно обозначенное нами А ингибиторное вещество, получившее авторское свидетельство.

        Так, даже при концентрации 2.5; 5; 10 мг/л полученные нами новые сое-динения (особенно соединения IX–XVI) по своим ингибиторным свойствам превышают взятые нами для сравнения известные указанные выше вещества даже при концентрации последних 100; 200 мг/л. Как видно из таблицы 2, имеющие несколько функциональных групп и 9 атомов азота соединения  IX–XVI являются экономически и экологически высокоэффективными инги-биторами.

         Вероятнее всего, новые синтезированные соединения I–XVI адсорби-руются на поверхности стали и, проявляя свою ингибиторскую активность, положительно действуют на сталь, делая ее поверхность пассивной для коррозии. За счет наличия в составе новых соединений двойных связей, функциональных групп, атомов азота и за счет повышения плотности электронов в их составе поверхность стали становится пассивной к коррозии.

          На основании исследовательской работы можно заявить, что синтезированные новые производные гуанидина (соединения I–XVI, а особенно соединения IX–XVI) могут использоваться как высокоэффективные ингибиторы защиты от коррозии стального технологического оборудования в нефте-газодобывающей, перерабатывающей промышленности, а так же и в нефтехимической промышленности.

         Как видно из строения и состава соединений I–XVI можно вести исследования для использования их в разных направлениях, поэтому очень актуален синтез таких соединений в нефтехимической промышленности, а так же  в промышленности органической химии.

 

Экспериментальная часть

 

       Синтез N,N'-ди(1-метил-2-октоксиметилциклогексан)-1,1-N,N'-гуани-дина (I)

 

        В реакционную колбу помещают 2 г ZnCl2, 5,9 г (0,1 г-моль) гуанидина, прибавляют 100 мл этилового спирта, и при температуре 500С перемешивают до полного растворения гуанидина. Затем из капельной воронки периоди-чески добавляется 44,9г (0,2 г-моль) 1-метил-1хлор-2-октоксиметилцикло-гексан и в течение 6 часов перемешивается при температуре 760С. При комнатной температуре реакционную смесь нейтрализуют, добавляя 100 мл 10 % раствора NaOH и промывают 200 мл дистиллированной воды. Органический слой извлекается диэтиловым эфиром, затем растворитель отгоняют водоструйным вакуумом и органический слой сушат над СаСl2.

      Синтезированный N,N'-ди(1-метил-2-октоксиметилциклогексан)-1,1-N,N'- -гуанидин (I) отгоняется на вакуумной установке.

        Аналогично синтезу соединения I был проведен синтез N,N'-ди(1-метил--2-дeсоксиметилциклогексан)-1,1-N,N'-гуанидина (II) и синтез N,N'-ди(1-ме-тил-2-ундесоксиметилциклогексан)-1,1- N,N'-гуанидина (III).

       Структуры синтезированных новых соединений I-III были установлены на основании данных элементного анализа, ИК и масс спектров.

       В ИК спектре этих соединений интенсивно проявляются полосы характеризующие простую эфирную группу С-О-С 1050, 1080 см-1; связь С-N 1310, 1350 см-1; СН3 группу 1380, 1460, 2990,3030 см-1; группу СН2 2950 см-1; группу NH 3400, 3450 см-1.

       В масс спектрах соединений I-III было определено, что их молекулярным массам соответствуют молекулярные ионы 535 m/е, 591 m/е и 647 m/е.

 

 

 

 

Синтез N,N'-ди[1-метил-2-(2-хлор-5-оксогексен-2)циклогексан]-1,1-N,N'- -гуанидина (IV)

 

       Для синтеза были использованы 2 г ZnCl2, 5,9 г (0,1 г-моль) гуанидина, 50,29 г (0,2 г-моль) 1-метил-1-хлор-(2-хлор-5оксогексен-2)циклогексaна, 100 мл этилового спирта, 100 мл 10 % раствора NaOH, 200 мл дистиллированной воды.  Синтез соединения IV был проведен анологично синтезу соединения I.

       Определение структуры синтезированного соединения IV проводилось снятием его ИК и масс спектров.

       В ИК спектре этого соединения интенсивно проявляются полосы харак-теризующие все функциональные группы и связи:  С=С связь  1680 см-1; С-Сl связь 650 см-1; СН3 группу 1380, 1400, 2990 см-1; простую эфирная группу    С-О-С 1050, 1080 см-1; С-N связь 1310, 1350 см-1; СН2 группу 2950 см-1; связь С-N 1310, 1350 см-1; СН2 группу 2950 см-1; NH группу 3400, 3450 см-1.

      В масс спектре соединения IV было определено, что его молекулярной массе соответствуют молекулярный ион 488 m/е.

 

  Синтез N,N'-ди(1-винил-3,4-октоксиметилциклогексан)-3,4-N,N'-гуани-дина (V)

 

      В колбу для  синтеза помещают 2 г  ZnCl2, 5,9 г (0,1 г-моль) гуанидина и добавляют 100 мл этилового спирта. При температуре 500С в течение 0,5 часа ведется перемешивание до полного растворения гуанидина. Затем из капельной воронки добавляется 57,3 г (0,2 г-моль) 1-винил-3,4(хлор, окток-симетил)циклогексановый эфир и в течение 6 часов продолжается перемеши-вание при температуре 750С.

     При комнатной температуре реакционную смесь нейтрализуют 100 мл    10 % раствора NaOH и промывают 200 мл дистиллированной воды. Органи-ческий слой извлекается диэтиловым эфиром, затем растворитель отгоняют водоструйным вакуумом и органический слой сушат над СаСl2.

       Затем синтезированный N,N'-ди(1-винил-3,4-октоксиметилциклогексан)- -3,4-N,N'-гуанидина (V) отгоняется на вакуумной установке.

        Синтез соединений N,N'-ди(1-винил-3,4-дeсоксиметилциклогексан)-3,4- -N,N'-гуанидина (VI) и N,N'-ди(1-винил-3,4-ундесоксиметилциклогексан)-     -3,4-N,N'-гуанидина (VII) был проведен аналогично синтезу соединения V.

       Структуры синтезированных новых соединений гуанидина V-VII были установлены на основании элементного анализа, ИК и масс спектров.

       В ИК спектре этих соединений интенсивно проявляются полосы характеризующие винильную, простую эфирную, метиленовую, метиловую NH, C-N группы соответственно 910, 990; 1050, 1080; 2950; 1380, 1460, 1647,2800, 2850, 3000; 3080, 3250; 3325, 3340, 3400, 3450; 1310, 1350 см-1.

       В масс спектрах соединений V-VII было определено, что их молекулярным массам соответствуют молекулярные ионы 559 m/е; 615 m/е и 671 m/е.

 

Синтез N,N'-ди[1-винил-3,4-(2-хлор-5-оксогексен)циклогексан]-3,4-N,N'-гуанидина (VIII)

 

       Для проведения синтеза были использованы 2 г ZnCl2, 5,9 г (0,1 г-моль) гуанидина, 52,6 г (0,2 г-моль) 1-винил-3,4-[хлор-(2-хлор-5оксогексен-2)]цик-логексановый эфир, 100 мл этилового спирта, 100 мл 10 % раствора NaOH, 200 мл дистиллированной воды.     

      Синтез соединения VIII был проведен аналогично синтезу соединения V.

      Структура синтезированного соединения N,N'-ди[1-винил-3,4-(2-хлор-5-оксогексен) циклогексан]-3,4-N,N'-гуанидина (VIII) была установлена на основании элементного анализа, ИК и масс спектров.

       В ИК спектре этого соединения интенсивно проявляются полосы характеризующие винильную группу СН2=СН-  910, 990; С-О-С простую эфирную группу 1050, 1080 см-1; содержащуюся в 5-оксогексен-2 группе связь С=С 650 см-1; СН3 группу1380, 1400, 2990 см-1; С-N связь 1310,           1350 см-1; СН2 группу 2950 см-1; NH группу 3400, 3450 см-1.

 

Синтез N,N'-диазон-N,N'-ди(1-метил-2-октоксиметилциклогексан)-1,1- -N,N'-гуанидина (IX)

 

      В колбу для  синтеза помещают 2 г  ZnCl2, 44,3 г (0,2 г-моль) хлоразона и добавляют 150 мл метилового спирта. При температуре 600С производится перемешивание до полного растворения хлоразона. Затем из капельной воронки периодически подается 53,5 г (0,1 г-моль) N,N'-ди(1-метил-2-октокси-метилциклогексан)-1,1-N,N'-гуанидина и при температуре 600С в течение 8 часов продолжается перемешивание.

      Реакционная смесь сохраняется в течение одной ночи, а затем нейтрализуется 100 мл 10 % раствора NaOH. Органический слой извлекается диэтиловым эфиром, затем растворитель отгоняется водоструйным насосом и органический слой сушат над СаСl2.

      Затем синтезированный N,N'-диазoн-N,N'-ди(1-метил-2-октоксиметилцик-логексан)-1,1-N,N'-гуанидина (IX) отгоняется на вакуумной установке.

        Синтез соединений N,N'-диазoн-N,N'-ди(1-метил-2-десоксиметилцикло-гексан)-1-N,N'-гуанидина (X), N,N'-диазoн-N,N'-ди(1-метил-2-ундесоксиме-тилциклогексан)-1-N,N'-гуанидина (XI) и N,N'-диазoн-N,N'-ди[1-метил-2-(2-хлор-5-оксогексен-2)циклогексан]-1,1-N,N'-гуанидина (XII) производится анологично синтезу соединения IX.

       Структуры синтезированных соединений IX-XII были установлены на основании элементного анализа, ИК и масс спектров.

       В ИК спектре соединений IX-XII интенсивно проявляются полосы, характеризующие простую эфирную группу С-О-С 1050, 1080 см-1; С-N связь 1310, 1350 см-1; СН3 группу1380, 1400, 2990, 3030 см-1 ; СН2 группу 2950 см-1, содержащуюся в азоновой группе С=С связь 1680 см-1; NH2 группу 550, 1570, 3300 см-1 содержащуюся в ядре бензола С=С связь 1440 – 1465, 1500 – 1510, 1590 – 1610 см-1; С6Н5 группу 700 – 780 см-1.

       В ИК спектре соединений XII наряду с перечисленными выше характеристиками структуры интенсивно проявляются полосы, относящиеся к 5-оксогексен-2 группе связь С=С 1640 см-1; С-Сl связь 650 см-1.

       В масс спектрах соединений IX-XII было определено, что их молекулярным массам соответствуют молекулярные ионы 905 m/е, 961 m/е, 1071 m/е и 858 m/е.

 

Синтез N,N'-диазон-N,N'-ди(1-винил-3,4-октоксиметилциклогексан)- -3,4-N,N'-гуанидина (XIII)

 

      В реакционную колбу для  синтеза помещают 2 г  ZnCl2, 44,3 г (0,2 г-        -моль) хлоразона и добавляют 150 мл метилового спирта. До полного растворения хлоразона производится перемешивание в течение 0,5 часа при температуре 500С. Затем из капельной воронки периодически подается 55,9 г (0,1 г-моль) N,N'-ди(1-винил-3,4-октоксиметилциклогексан)-3,4-N,N'-гуани-дин и при температуре 600С перемешивается 8 часов.

     При комнатной температуре реакционную смесь нейтрализуют 100 мл     10 % раствора NaOH и промывают 200 мл дистиллированной воды. Органи-ческий слой извлекается диэтиловым эфиром, растворитель отгоняют водос-труйным насосом и органический слой сушат над СаСl2.

     Затем синтезированное соединение XIII перегоняется на вакуумной установке.

    Аналогично синтезу N,N'-диазон-N,N'-ди(1-винил-3,4-октоксиметилцикло-гексан)-3,4-N,N'-гуанидина (XIII) проводится синтез соединений N,N'-диа-зон-N,N'-ди(1-винил-3,4-десоксиметилциклогексан)-3,4-N,N'-гуанидина(XIV), N,N'-диазон-N,N'-ди(1-винил-3,4-ундесоксиметилциклогексан)-3,4-N,N'-гуа-нидина (XV) и N,N'-диазон-N,N'-ди[1-винил-3,4-(2-хлор-5-оксогексен-2)цик-логексан] -3,4-N,N'-гуанидина (XVI).

      Структуры синтезированных соединений XIII - XVI были установлены на основании элементного анализа, ИК и масс спектров.

       В ИК спектре этих соединений интенсивно проявляются полосы характеризующие СН2=СН- группу 910, 990 см-1; простую эфирную группу С-О-С 1050, 1080 см-1; С-N связь 1310, 1350 см-1; СН3 группу 1380, 1400, 2990, 3030 см-1 ; СН2 группу 2950 см-1, в составе группы азона С=С связь 1680 см-1; NH2 группу 550, 1570, 3300 см-1; относящуюся к бензолному ядру С=С связь 1440 – 1465, 1500 – 1510, 1590 – 1610 см-1; С6Н5 группу 700 – 780 см-1.

       В ИК спектре соединений XVI наряду с перечисленными выше характеристиками структуры интенсивно проявляются и относящиеся к 5-ок-согексен-2 группе С-Сl связь 680 см-1; связь С=С 1640 см-1.

       В масс спектрах соединений XIII-XVI их молекулярные ионы имеют массы соответственно 929 m/е, 985 m/е, 1041 m/е и 882 m/е.

 

 

 

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

  1. Байрамов Г.И. Синтез и исследование азотсодержащих новых органических соединений на основе 1,3-дихлорбутена-2. Азерб. химический журнал. Нац. Академия Азербайджана, Баку № 2.  2008.  с.102
  2. Байрамов Г.И. Синтез и исследование новых азотсодержащих азотсодержащих органических соединений на основе эфиров α-хлор-алкоксиметила. Журнал Химические Проблемы, Институт Химических Проблем им. И.Ф.Нагиева НАН  Азербайджана, Баку.  № 4.  2008.  с.624
  3. рачев Х., Стефанова С. Справочник по коррозии. М.: Мир, 1982. С.62
  4. Исагулянц В.И., Есаян Г.Т.  Успехи химии.  1964. Т33.  №1. С.55
  5. Мамедов Ш. Простые эфиры и их биологическая активность. Баку: Азернешр.  1968.  с.142
  6. Поконова Ю.В. химия и технология галоген эфиров – Л.: Изд.ЛГУ, 1982. с.243
  7. Поконова Ю.В Галлоиды эфиров. М.: Химия. 1966. С.57.
  8. Байрамов Г.И. Дисс. …канд.хим.наук. Баку, ИНХП АН Азербайджанской ССР. 1988.  с.80,  82, 89, 90
  9. Байрамов Г.И. Синтез новых азот - и серосодержащих органических соединений на основе эфиров 1-винил-3,4-(хлор,алкоксиметил)циклогексанов и 2,6-дихлор-5-оксогексена-2 и проведение их исследований. Журнал научных публикаций аспирантов и докториантов №1. январь 2009 г. С.116
  10. Байрамов Г.И. Синтез серо-, а также азот- и серосодержащих новых органических соединений на основе 1-метил-1-хлор-2-октоксиметилциклогексана. Журнал Химические Проблемы, Институт Химических Проблем им. И.Ф.Нагиева НАН  Азербайджана, Баку.  № 1.  2008.  с.96
  11. Жук Н.П. Курс коррозии и защита металлов.  М.: Изд.Металлургия, 1968. С.316
  12. Шихмамедбекова А.З, мамедьярова И.Ф, Байрамов Г.И и др. «N, N'–дифенил–N'-    -октоксиметил-гуанидина в качестве ингибитора коррозии стали в двухфазной системе». Автор. Свид. СССР,  №1031141, 1983 г., А  С. 07 С129/12; С 23 F 11/14.

 

 


Таблица 1.                    Процентный выход, физико–химические константы и элементный анализ новых

производных гуанидина (cоединения I–XVI) синтезированных на основе

алкоксиметилгалогенизированных 1-метил и 4-винилциклогексенов и хлоразона

Химическая формула соединения и  условный номер

Выход, %

Ткип, 0С (мм рт.ст)

MRD

Брутто формула, моляр. вес

 

Элементный анализ, %

Вычислено/ Найдено

найдено

вычислено

C

H

N

Cl

1

2

3

4

5

6

7

8

9

10

11

12

I

 

 

 

 

 

 

 


 

 

87.56

 

 

184-185

(2)

 

 

0.9856

 

 

1.5231

 

 

165.85

 

 

165.67

 

 

C33H65O2N3

535

 

 

74,02

73,83

 

 

12,15

11,97

 

 

7,85

7,69

 

 

 

 

 

 

 

II

 
 

 

 

 

 


87.94

 

 

195-196

(2)

 

 

0.9981

 

 

1.5353

 

 

184.43

 

 

184.26

 

 

C37H73O2N3

591

 

 

75,13

74,95

 

 

12,35

12,15

 

 

7,11

6,92

 

 

III

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 


87.82

 

 

206-207

(2)

 

 

1.0100

 

 

1.5465

 

 

202.98

 

 

202.85

 

 

C41H81O2N3

647

 

 

76,04

75,85

 

 

12,52

12,35

 

 

6,49

6,26

 

 

IV

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 


86.97

 

 

225-226

(2)

 

 

1.1779

 

 

1.5773

 

 

137.35

 

 

137.16

 

 

C25H43O2N3Cl2

488

 

 

61,48

61,27

 

 

8,81

8,64

 

 

8,61

8,45

 

 

14,55

14,34

 

1

2

3

4

5

6

7

8

9

10

11

12

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

87.68

 

 

188-189

(2)

 

 

0.9882

 

 

1.5279

 

 

174.16

 

 

174.00

 

 

C35H65O2N3

559

 

 

75,13

74,94

 

 

11,63

11,47

 

 

7,51

7,33

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

87.49

 

 

200-201

(2)

 

 

1.0012

 

 

1.5401

 

 

192.76

 

 

192.59

 

 

C39H73O2N3

615

 

 

76,10

75,92

 

 

11,87

11,68

 

 

6,83

6,62

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

87.57

 

 

208-209

(2)

 

 

1.0134

 

 

1.5513

 

 

211.34

 

 

211.18

 

 

C43H81O2N3

671

 

 

76,90

76,72

 

 

12,07

11,88

 

 

6,26

6,08

 

 

 

 

 

 

 

 

1

2

3

4

5

6

7

8

9

10

11

12

 

 

 

 

 

 

 

 

 

VIII

 
 

 

 

 


86.72

 

 

229-230

(2)

 

 

1.1733

 

 

1.5821

 

 

145.65

 

 

145.49

 

 

C27H43O2N3Cl2

512

 

 

63,28

63,07

 

 

8,39

8,21

 

 

8,20

8,01

 

 

13,87

13,64

IX

 

 

 

 

 

 

 

 


 

 

97.86

 

 

269-270

(2)

 

 

1.1383

 

 

1.5971

 

 

270.93

 

 

270.76

 

 

C53H79O4N9

905

 

 

70,28

70,27

 

 

8,73

8,54

 

 

13,92

13,75

 

 

 

 

 

 

 

 

 

X

 
 

 

 

 


98.75

 

 

281-282

(2)

 

 

1.1482

 

 

1.6083

 

 

289.53

 

 

289.35

 

 

C57H87O4N9

961

 

 

71,18

70,97

 

 

9,05

8,86

 

 

13,11

12,95

 

 

XI

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 


98.47

 

 

293-294

(2)

 

 

1.1587

 

 

1.6195

 

 

308.12

 

 

307.94

 

 

C61H95O4N9

488

 

 

71,98

71,79

 

 

9,34

9,18

 

 

12,39

 12,21

 

 

1

2

3

4

5

6

7

8

9

10

11

12

XII

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 


97.85

 

 

315-316

(2)

 

 

1.2821

 

 

1.6513

 

 

244.48

 

 

244.31

 

 

C45H57O4N9 Cl2

858

 

 

62,94

62,75

 

 

6,64

6,47

 

 

14,69

14,28

 

 

8,28

8,06

XIII

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 


 

 

98.36

 

 

275-276

(2)

 

 

1.1409

 

 

1.6019

 

 

279.27

 

 

279.09

 

 

C55H79O4N9

929

 

 

71,04

70,86

 

 

8,50

8,31

 

 

13,56

13,38

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

XIV

 
 

 

 

 

 


98.54

 

 

287-288

(2)

 

 

1.1512

 

 

1.6131

 

 

297.87

 

 

297.68

 

 

C59H87O4N9

985

 

 

71,88

71,67

 

 

8,83

8,65

 

 

12,79

12,62

 

 

 

 

 

1

2

3

4

5

6

7

8

9

10

11

12

 

 

 

 

 

XV

 

XVI

 

 

 

 

 

 

 

 

 


98.62

 

 

298-299

(2)

 

 

1.1620

 

 

1.6243

 

 

316.44

 

 

316.27

 

 

C63H95O4N9

1041

 

 

72,62

72,44

 

 

9,13

8,96

 

 

12,10

11,91

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

97.34

 

 

322-323

(2)

 

 

1.2828

 

 

1.6567

 

 

252.82

 

 

252.64

 

 

C47H57O4N9 Cl2

882

 

 

63,95

63,78

 

 

6,46

6,27

 

 

14,29

14,12

 

 

8,05

7,82

 

 

 

 


где


 

                                                                                                                                Таблица 2.

Показатели результатов исследования ингибиторной активности

новых производных гуанидина (cоединения I – XVI) синтезированных

на основе алкоксиметилгалогенизированных 1-метил и

4-винилциклогексенов и хлоразона

Условный номер соединения

 

Концентрация ингибитора, мг/л

3% NaCl+нефт (10:1)

H2S  500 мг/л

0.3 N HCl +бензин (1:7)

H2S  1000 мг/л

 

Скорость коррозии, г/см2 час

Эффек-тивность  ингиби-тора,  %

Скорость коррозии, г/см2 час

Эффективность  ингибитора,

  %

1

2

3

4

5

5

Без ингибитора

2.56

3.65

I

25

50

0.152

0.077

94.06

96.99

0.109

0.054

97.01

98.52

 

II

25

50

0.132

0.064

94.84

97.70

0.091

0.043

97.50

98.82

 

III

25

50

0.112

0.054

95.62

97.89

0.069

0.037

98.10

98.98

IV

25

50

0.095

0.043

96.28

98.32

0.048

0,023

98.68

99,36

 

V

25

50

0.134

0.065

94.76

97.46

0.085

0.042

97.67

98.84

 

VI

25

50

0.113

0.045

95.58

98.24

0.073

0.036

98.0

99.01

 

VII

25

50

0.090

0.035

96.48

98,63

0.047

0.021

98.71

99.42

VIII

25

50

0.078

0.027

96.95

98.94

0.026

0.012

99.28

99.67

 

IX

2.5

5

10

0.0006

0.0001

99.97

99.99

100

0.0036

0.0017

99.90

99.95

100

 

X

2.5

5

10

0.0004

0.0001

99.98

99.99

100

0.0014

0.0007

99.96

99.98

100

 

XI

2.5

5

10

0.0001

 

99.99

100

0.0007

0.0003

99.98

99.99

100

 

XII

2.5

5

10

100

0.0003

99.99

100

X III

2.5

5

10

0.0004

0.0001

99.98

99.99

100

0.0016

0.0008

99.95

99.97

100

 

 

                                                                                                           Продолжение таблица 2.

 

1

2

3

4

5

5

XI V

2.5

5

10

 

0.0001

 

99.99

100

0.0007

0.0003

99.98

99.99

100

X V

2.5

5

10

100

0.0003

99.99

100

X VI

2.5

5

10

100

100

Quanidin

100

200

1,35

0,88

47,26

65,63

1,85

1,19

49,32

67,40

А [12]

1mmol/l

0.038

98.5

0.073

98

 

 

 

 

Обсуждение

Социальные комментарии Cackle