Библиографическое описание:

Ахмедова З. И. Реакции циклоприсоединения некоторых оксиранов и их серных аналогов // Молодой ученый. — 2010. — №3. — С. 64-66.

Разработан  целенаправленный синтез различных азот и серосодержащих, пяти и шестичленных  гетероциклов из  циклосоединения  функциональнозамещенных оксиранов, тиранов  и   соединений с  сопряженной связью [1-6]. Синтезированы пяти- и шестичленные султоны  из циклосоединения  оксиранов и его серосодержащих аналогов  с серным  ангидридом.

Синтез султонов

Были получены оксатиалан и дитиаланы из циклосоединения  арилизотиоцианатов с оксиран и тиранами в присутствии тетраметилиодидаммония.

Кинетические параметры синтезированныхгетероциклов

Формула

Т=600С

Т=1100С

f

К7

л/моль×с

n

К

л/моль×с

t, мин.

2,5

2,72

30000

12

165

1,8

2,16

25000

10

100

3,40

3,29

45000

17

200

2,7

3,41

32000

14

163

1,45

1,65

12000

5

95

1,39

1,27

10500

4

102

2,13

1,97

21000

9

159

2,41

2,19

21500

8

155

 

Синтезированы функционально­замещенные 1,3–оксазолидины и 1,3-тиазолидины из циклосое­ди­нения азометинов с оксиран и тииранами в присутствии хлорида олова (IV).

Синтез 2-Бензилтиозамещенных  2-оксазолинов

                

Разработана методика синтеза 2-бензилтио-5-алкоксиметин-2-оксазолинов из циклосоединения бензилродамина с оксиранами в присутствии трифлюоридин бора. Синтезированы 5-алкокси­метинзамещенные  1,3-оксазолидин-2-оны и 1,3-тиазолидин-2-оны из циклосоединения оксиранов с карбамид и тиокарбамидом.

Некоторые синтезированные соединения  проверены в качестве ингибитора против окисления кумола. Проведенные исследования показывают, что они не только  разрывают  окисленную цепь, но и расщепляют полученную перекись кумола на каталитические  молекулярные продукты.

Синтез циклических сульфатов

Разработана методика синтеза тетрагидро-1,4-тиазин-3-онов из циклосоединения аминотиолов с глицидными эфирами.

Синтез Тетрагидро-1,4-тиазин-3-онов

 

Установлена связь между строением и антиокис­ли­тельными свойствами синтезированных соединений. 2-бензилтио-5-алкоксиметинзамещенные оксазолины улучшают антимикробные свойства смазочного масла МС-20.

                                              Литература

1.        А.М.Магеррамов, З.И.Ахмедова М.А.Аллахвердиев, А.Х.Алиева, М.М.Курба­но­ва, А.Т.Гаджиев. Новые пути синтеза труднодоступных гетеро­цик­лических со­еди­­нений на основе реакции серного ангидрида с оксиранами и тиирана­ми ряда циклододекадиена. Тезисы докладов II Бакинской Междуна­родной Мамедалиевской нефтехимической конфереции, Баку, 1996, с. 65.

2.        А.М.Магеррамов, Г.М.Мирбагирова, З.И.Ахмедова, Р.М.Махму­до­ва, К.И.Алиева. Реак­ция серного ангидрида с оксиранами и тииранами. Тез. докл. ВИИ Всероссий. студент. конф. по проблем. теории и экспер. химик, Екатеринбург, 1997, с. 164.

3.        З.И.Ахмедова, А.М.Магеррамов, М.А.Аллахвердиев, М.Р.Сафа­рова. Новые методы синтеза сультонов. Тез. докл. ХХ Всероссий. конф. по химии и технолы. орг. соед. серы, Казань, с. 210-211 (1999)

4.        A.M.Magerramov, M.A.Allakhverdiev, Z.I.Akhmedova, R.Capl. U.V.Zhdankin. New synthesis of tetrahidro-1,4-tiazine-3-ones from 1,2-ami­no­propanthiols and a-chlorocarboxylic asids. Synthetic Commu­ni­ca­tions, vol. 29, №4, p.721-728 (1999)

5.    A.M.Magerramov, Z.I.Akhmedova, M.A.Allakhverdiev, Sh.A.Aliye­va. Cycloaddition of various oxiranes, thiiranes to allyl- and phenyliso­tiocyanates. 11th IUPAC International Symposium on Macromolecule-Me­tal Complexes, Pisa-Italy, p.2, (2005).

6.    А.М.Магеррамов, З.И.Ахмедова, М.А.Аллахвердиев, Г.А.Кулиева, К.К.Бадалова. Реакция циклоприсоединений на основе оксиранов. Тез. докл. Международной конференции по химии гетероциклических соединений посвященная проф. Косту, Москва, 2005, с.235

Обсуждение

Социальные комментарии Cackle